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苯酚的性质(苯酚的结构及对性质的影响)

苯酚的性质
苯酚的结构及对性质的影响  
问题:
苯酚的氧杂化是SP3还是sp2?苯酚参与形成的大π键的原子数,参与形成大π键的电子数分别是多少?
观点1:
sp2,参与形成大π键的电子数是7。
观点2:
参与形成大π键的电子数是8。
编审观点:
羟基直接与芳环相连的化合物称为酚,通式ArOH。酚羟基的氧原子处于sp2杂化状态,氧上两对孤对电子,一对占据sp2杂化轨道,另一对占据未参与杂化的p轨道,p电子云正好能与苯环的大π键电子云发生侧面重叠,形成p-π共轭体系。所以苯酚中的离域键是由7个原子(苯环上的6个C原子和1个O原子)共用8个电子(苯环上的6个C原子各提供1个、O原子提供一对p电子即2个电子)形成的(如下图所示)。
在p-π共轭体系中,氧的p电子云向苯环转移,这使得氧原子上的电子云密度降低,这样使O—H间的结合力减弱,从而使氢能以H+的形式离解而显酸性。也就是说,p-π共轭的结果表现在:①增强了羟基上氢的离解能力、②增加了苯环上的电子云密度。表现在具体的性质上,就是苯酚有弱碱性、易在芳环上发生亲电取代(羟基的邻对位)。
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问题来源:华师-高中化学QQ群
问题整理:刘彬斌
审核定稿:郑瑾
特约指导:储成连、周玉枝
特别感谢:吴民生、权南南
编辑美化:王蒙蒙
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