四氯化碳的电子式( 可打印的笔记和讲义,高一第二册化学课堂实录(4) )

四氯化碳的电子式
前言:本文的内容是高一年级化学第二册(新人教版)——第七章第一节的有机化合物所有内容,字数约为7700字,课时量为2课时,虽然免费,但折算成市场价约为CNY400。所有内容为本人在课堂上的实录,即课堂上怎么讲,这里就这么写。既可以做正课的有效补充,温故而知新;也完全可以用作正课来使用,供有阅读耐心的同学使用。第七章 有机化合物
我先说两句话吧。第一句:理工农医,一半有机;化学和化工,有机是祖宗;高考理综真题,有机化学无敌。
大学对科学技术的研究方向分为四大类:理学、工学、农学、医学,这些学科里,有一半的专业要学习有机化学课程;在化学化工的相关从业者中,至少也有80%以上的人从事与有机化学相关的专业;有机化学的相关知识点在高考中占比很大,少则10分,多则40分。
得有机化学者,得理工农医的半边天;得有机化学者,得化学化工专业的天下;得有机化学者,得高考理综之根本。
第二句:有机化学很有趣,比无机化学有趣多了。
化学研究的是物质的变化,或者变化的物质。
但无论如何,物质是化学研究的第一要素,变化才是第二要素。
世界上一亿多种物质,只有几百万种无机物,剩下的都是有机物。
也就是说,研究了有机物,也就几乎相当于研究了整个世界。
有机化学的趣味性体现在以下3个方面:
第一,其知识点非常有规律,我们很容易将其框架化、条理化,不像无机化学看起来那么杂乱。
有机化合物简称有机物,有机物分为两大类,烃类和烃的衍生物类。
烃类分为烷烃、烯烃,高二的时候还要学习炔烃、芳香烃,高中阶段一共就学这4种;烃的衍生物类分为乙醇(醇类)、醋酸(羧酸),高二的时候再加卤代烃、酚类、醛类、酯类。
高中阶段一共就学习这6种烃的衍生物;共计10类有机物。
此外,再加3个基本营养物质、3个有机高分子合成物质,有机化合物就全部学完了。
就拿烷烃来说,最简单的烷烃是甲烷,甲烷上方还有乙烷、丙烷、丁烷……
我们只需要学了甲烷的相关性质,根据同一类物质的相似性与递变性,就可以推导出其它烷烃的物理性质和化学性质了,从这一点说,它与元素周期律有着异曲同工之妙呢!
第二,有机化学的本质可以轻易被发现、理解、应用。
有机物很多,接近一亿种,就是因为碳原子的最外层有4个电子,既不容易得,也不容易失,反而最容易与其它原子形成4对共用电子对——也就是4根共价键。通俗点说,一个碳原子,四个小爪子。这些小爪子必须要全部安排妥当。它可以抓H、O、N等原子,也可以抓另外的C原子,尤其是后者,碳原子和碳原子牵手成功后,它们既可以排成一条链,也可以连成一个环,想变多短就多短,想接多长就多长,双键三键随你心意,就像是我们小时候搭积木一样,形成了姿态各异、千变万化的碳骨架。因此,这才是有机化合物种类繁多的本质。
有机化学想要学好,还需要理解另外一个本质,就是有机物中的官能团。
官能团是一个全新的概念,按照有机化学的专业解释,就是决定有机物主要化学性质的原子或原子团。
我们可以从另外一个角度理解官能团,我们在初中的时候学过乙醇——C2H5OH,有的同学肯定很纳闷,为什么要把乙醇中的H原子写在两个地方?
现在就可以告诉你答案了,后面的那个-OH就是一种官能团。这个官能团的名字叫羟(qiǎng)基,看看那个“羟”字,一半取自氧,一半取自氢。就像是“烃”这个字一样,一半取自碳,一半取自氢,表示碳氢化合物。

这是有机化学中造字的主要依据。既然乙醇存在羟基,羟基是乙醇的官能团,那么乙醇的主要化学反应几乎都和羟基相关。
高潮来了:同一类有机物拥有相同的官能团,也拥有类似的化学性质。
我们学习了乙醇的化学性质,学习了乙醇能够发生的化学反应。
与此同时,我们就相当于学习了所有的醇,包括你听都没听过的醇,了解了它们的化学性质、它们能发生的化学反应。如甲醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等。
你明白这个本质了吗?我们只需要记住官能团的化学性质,就可以掌握一类有机物的化学性质。
第三,有机化学与生活、生命更加密切。想要知道生活常识、生命奥秘,有机化学就是引路人。
如甲烷,就是天然气、沼气、煤矿中瓦斯气的主要成分,这样就知道了甲烷既是生活中不可缺少的燃料,也是具备一定危险系数的可燃气体。如丙烷,是液化石油气的主要成分,如丁烷,是打火机气的主要成分,如辛烷,是汽油的主要成分……甚至包括煤油、柴油、机油、石蜡、沥青都是烷烃为主的燃料(沥青主要用于铺路)。

再如我们将要学习的乙烯。乙烯这个气体物质咱们不咋熟悉,但是在生活中,乙烯的下游产品你是天天见。你去买东西,一般都会给你一个塑料袋,这就是乙烯的下游产品——聚乙烯。

聚乙烯是第一大塑料,作为司空见惯的一种物质,我们不了解它,还算学过化学吗?在了解了聚乙烯的基础上,我们可以继续深入了解其它塑料,甚至是其它高分子合成物质对现代文明社会的巨大影响。
再如乙醇,俗名是酒精,我们不但应该知道酒精可以用来当饮品,有红酒、白酒、啤酒、黄酒等,还应该了解酒文化在中国传统文化中地位,诗经、汉赋、唐诗、宋词、元曲、明清小说,甚至包括二十四史,哪个不描写酒文化?

诗仙李白写过很多和酒有关的诗歌,举杯邀明月,对影成三人。抽刀断水水更流,举杯消愁愁更愁。金樽清酒斗十千,玉盘珍羞直万钱。五花马,千金裘,呼儿将出换美酒,与尔同销万古愁。

其他诗人如曹操:何以解忧,唯有杜康!王维:劝君更尽一杯酒,西出阳关无故人。苏轼:人生如梦,一樽还酹江月。范仲淹:浊酒一杯家万里,燕然未勒归无计。杜牧:借问酒家何处有,牧童遥指杏花村。
其中,山西汾阳杏花村的汾酒,是享誉海内外的著名产品,是中国四大名酒中清香型代表。另外三大是贵州茅台的酱香型,四川泸州老窖的浓香型,陕西西凤的凤香型。
当然了,以我们理科人的角度看待问题,酒多伤身体。陶渊明的儿子都是白痴,就是因为他本人饮酒过度。李白、武松为什么那么能喝,元朝以后却很少听说这么喝的人了?因为蒙古人带来了蒸馏技术,大大提高了酒的度数。
看看,化学知识和社会知识、历史知识紧密结合在一起了吧?
实际上,乙醇的用途远不止喝酒这一项,还有医用消毒、汽车燃料、物质的溶剂等。
最后一个例子是乙酸。乙酸又名醋酸,是调味剂醋的有效成分。老百姓说,早上开门七件事,柴米油盐酱醋茶。可见醋作为调料历史悠久。当然了,作为山西人,恐怕没人比我们更了解醋了吧?整个中国都知道山西人爱吃醋,就连北宋的山西宰相寇准都留下一个寇老醯(xī)的别称。那么,山西人为什么爱吃醋呢?可能是因为山西地处黄土高原,也爱吃面食,面食里都要加碱,无论是水土还是饮食都偏碱性,需要酸性的醋来进行完美调节。

醋酒同源,本身酿酒的过程中,发酵过头了就会产生醋。这也是我们研究乙醇后,迅速转到乙酸的原因。在化学上,无论是甲酸、乙酸、丙酸……高级脂肪酸、苯甲酸、柠檬酸、苹果酸等,它们都具有同一种官能团——羧基(-COOH)。研究了羧基(羧酸类)的化学性质后,我们就可以登堂入室,窥探到有机世界大门内的景色了。
两句话说完了——只不过这两句话有点长。接下来,我们正式开启有机化学之旅吧!

7.1.1、有机物中碳原子的成键特点

甲烷(CH4),最简单的有机化合物。
我们在第一册已经学过了化学键,化学键包括离子键和共价键。
在甲烷中,1个碳原子与4个氢原子以共用电子对的形式,形成了4个C-H共价键。
甲烷的电子式是:

电子式向结构式的变化过程很简单,就是把一对共用电子对变成一根短线。

于是乎,朕可以靠着结构式,在有机化学的世界为你打天下了。
前文我们就说过了,因为碳原子的最外层有4个电子,既不容易得,也不容易失,最容易与其它原子形成4对共用电子对——也就是4根稳定的共价键。
通俗点说,一个碳,四个爪。这些小爪子必须要全部安排妥当。

它可以抓H、O、N等原子,也可以抓另外的C原子,尤其是后者。

碳原子和碳原子牵手成功后,它们既可以排成一条链,也可以连成一个环,想变多短就多短,想接多长就多长,双键三键随你心意,想直就直(直链),能弯就弯(支链),就像是我们小时候搭积木一样,最终形成了姿态各异、千变万化的碳骨架。
因此,这才是有机化合物种类繁多的本质。
   
两碳便可成链

    
三碳就能成环

  
最短不过是甲烷

最长能有千万碳 

四爪之下,能单能双还有三

   
既能做钢铁直男(直链)  

 还能被莫名掰弯(支链)

在有机物中,除了1个C,4个爪之外,还有几个需要记的:
1个N,3个爪,1个O,2个爪,1个H、Cl、Br,都是1个爪。
在课本的P61页的【思考与讨论】中,4个碳原子以上述中所有可能的方式连接,最终能得到9种碳骨架的空间结构。
当然,我们在这里有限制的前提条件:
不考虑链状碳骨架内有两个及两个以上的双键或三键,
也不考虑环状的碳骨架里有双键或三键。
4个碳原子可组成的碳骨架具体示意图如下:

1、单键直链 

 
2、单键支链

 
3、双键1号位直链

 
4、双键2号位直链

5、双键支链

 
 6、三键1号位直链

 
7、三键2号位直链  

8、四元环

 
 9、带侧链的三元环

                
所以,我给大家留一个【思考与讨论】:
(1)3个碳原子按照以上方式相互结合,可以得到多少种碳骨架?
(2)5个碳原子按照以上方式相互结合,可以得到多少种碳骨架?
我可以告诉你答案是多少,但是具体的碳骨架你需要自己画出来,看看最后的数目能不能对的上。
真·参考答案(1)4种;(2)16种。
其中,第(2)问难度颇大,现在没有必要做,
等学完“同分异构体”后,可以回过头来再试试看。

7.1.2、烷烃7.1.2.1、烷烃的结构
你以为的甲烷结构是这样的:

可实际上甲烷结构是这样:

实验数据表明,甲烷的5个原子不在同一个平面上,甚至任意4个原子也不在同一个平面上,而是形成了一个正四面体的空间结构:C位于正四面体的体心位置,4个H位于正四面体的四个顶点处,形成了一个5原子4键的正四面体结构。

4个C-H键的长度和键能大小完全相等,∠HCH=109°28′。
一定要把这个数据记下来,这就是经常要考的正四面体的夹角。
【思考与讨论】
甲烷有个二弟叫乙烷,三弟叫丙烷,有个四弟叫丁烷,……,有个十弟叫癸烷,有个十一弟叫十一烷,……,有个n弟叫n烷。
既然大家都是兄嘚,肯定都有某些地方是很像的。
首先,最像的地方就是分子式和空间构型。
甲烷是正四面体结构,4个H围绕在C的周围,C向着空间的四个方向在延伸。
乙烷就可以认为是,两个甲烷各自卸下来1个H,然后对接形成的(下图)。
当然也可以认为是,把甲烷中的1个H卸下来,用1个-CH3给取而代之得到的。

而丙烷可以认为是在乙烷的基础上,多加了1个CH2得到的(下图)。

而丁烷可以认为在丙烷的基础上,再多加了1个CH2得到的(下图)。

我们从头梳理一下,甲烷的分子式是CH4,乙烷的分子式是C2H6,丙烷的分子式是C3H8,丁烷的分子式是C4H10,……
可以看出来,碳原子数在一个一个地增加,氢原子数在两个两个地增加,
所以,n烷的分子式就是CnH2n+2,这个式子就是烷烃的通式。
但是,烷烃分子的共价键始终向着空间的四个方向在延伸,
像这样结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2的化合物互称为同系物。
甲烷、乙烷、丙烷……十七烷……n烷,都是同系物。
生活中横向类比的话,同系物就像是亲兄弟。
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烷烃的通式是CnH2n+2,分子中所有的C和H都是以单键连接起来的。
在碳原子数为n的前提下,氢原子数的最大值就是2n+2个,
不可能是2n+3个或2n+4个,这样的烃类称为饱和烃。
也就是说,烷烃就是饱和烃,饱和烃就是烷烃。
今后还要学习烯烃、炔烃、芳香烃等烃类,这些都不是饱和烃。
嗯,烷烃是烃类里最满足的一类烃。
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在课本P62的【思考与讨论】中,丁烷的结构式可能会有两种结构:

正丁烷

异丁烷

虽然二者的分子式都是C4H10,但正丁烷是直链结构,异丁烷却是支链结构。
像这样具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
有机化合物之所以种类繁多,同分异构现象的存在是重要原因之一。
甲烷、乙烷、丙烷只有一种结构,但丁烷有2种:正丁烷、异丁烷,
戊烷有3种同分异构体:正戊烷、异戊烷、新戊烷,
己烷有5种同分异构体,庚烷有9种同分异构体,癸烷有75种同分异构体。
碳原子数目越多,同分异构体的数目呈指数级增加。
生活中横向类比的话,同分异构体就像是双胞胎。
【作业】癸烷就算了,请你写出戊烷、己烷、庚烷的所有的同分异构体。
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补充知识点:分子式、结构式与结构简式的区别
讲太多的概念显得枯燥无聊,我们直接举例说明三者的区别。
正丁烷,分子式为C4H10,
结构简式为CH3CH2CH2CH3,
或CH3(CH2)2CH3。
结构式呢,只能画出来了:

不过,需要提醒的是,结构式看起来4个碳原子在一条线上,并且我们称之为直链,但是实际上直链不是真正的直,而是上下交替的“锯齿状”结构。甚至就算是正丁烷,因为它的碳碳键都是单键,单键可以自由旋转,最后转到他妈都认不出来。

正丁烷

还是正丁烷

这点很重要,尤其是书写同分异构体的时候,很重要。

7.1.2.2、烷烃的性质甲烷有个二弟叫乙烷,三弟叫丙烷,有个四弟叫丁烷,……,有个十弟叫癸烷,有个十一弟叫十一烷,……,有个n弟叫n烷。
既然大家都是兄嘚,肯定都有某些地方是很像的。
其次,烷烃最像的地方就是它们的物理性质和化学性质。
毕竟前文说过,烷烃们的结构很像,结构决定性质嘛!
甲烷是天然气、沼气、煤矿瓦斯气的主要成分,
丙烷是液化石油气的主要成分,丁烷是打火机气的主要成分,
辛烷是汽油的主要成分,煤油、柴油、重油、润滑油、石蜡、沥青等物质,
其主要的成分都是碳原子数更多的烷烃。
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研究烷烃的性质,就按照研究无机物的套路来,先物理性质,再化学性质。
物理性质:色态味密硬熔沸,延展电热磁溶挥。
颜色:烷烃都是无色的。
状态:在标准状况或常温常压下,甲烷-丁烷是气态的,戊烷到十六烷是液态的,十七烷及其以上都是固态的。
气味:烷烃都是没有味道的,汽油之所以有味道,那是因为汽油里还有其它的烃类。
密度:烷烃的密度一般都是小于水,不管是多大的烷烃。
熔沸点:随着碳原子数的增加,熔沸点变得越来越高,这与“状态”一致。
水溶性:烷烃不溶于水。

化学性质:氧化反应、分解反应、取代反应。
(1)氧化反应
在初中的时候,我们就提到过氧化反应、还原反应,
进了高中以后,好不容易把这两个反应统一在了一起:氧化还原反应,
然后学到有机化学部分,你告诉我又要分开谈了吗?是的,事实就是这样的。我们以甲烷燃烧反应为例说明:

这是一个妥妥的氧化还原反应,怎么只叫氧化反应呢?其实啊,这个不难解释,因为我们研究的主角是甲烷,甲烷作为还原剂,被氧化,发生的氧化反应,明白了吗?
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烷烃的性质比较稳定,常温下不和强酸、强碱、高锰酸钾溶液发生反应。
但在点燃的情况下,能被空气中的氧气氧化为CO2和H2O。
相关的化学方程式为:

(2)分解反应
甲烷在隔绝空气并且加热到1000℃以上会发生分解反应,生成炭黑和氢气。

这是目前工业制取氢气的一大来源,如合成氨需要大量的氢气。
大分子的烷烃在隔绝空气并加热的条件下,会分裂成小分子的烷烃,如:

这样的分解反应在有机化学中被称为裂化反应。
裂化反应的目的是为了生产更多的轻质燃油。
深度的裂化叫裂解反应,目的是为了生产各种有机化工原料。

(3)取代反应(重点+难点)

取代反应是一种全新的反应类型,只有有机化学中才有的反应类型。

【实验7-1】甲烷与氯气反应

实验的具体内容见:
高中化学第二册实验7-1,甲烷与氯气的反应
本文中也有大部分的内容:
反应过程:
1、用排饱和食盐水法收集两试管氯气、甲烷混合气体(气体各半)。
2、再将两支试管分别倒立在盛有饱和食盐水的水槽中。
3、一支放在光亮处,另一支用铝箔套住。

4、观察实验现象。
实验现象:无光照的试管中没有明显现象。
有光照的试管内的实验现象为:
黄绿色变浅,液面上升,管壁出现油状液滴,可能会观察的白雾。
黄绿色变浅证明氯气减少,液面上升证明气体减少。管壁出现油状液滴证明产生了不溶于水的有机物,白雾则代表的是HCl气体。
实验结果表明,甲烷和氯气在光照条件下发生化学反应,生成了两种产物,一种叫做一氯甲烷(CH3Cl)气体,另一种是HCl气体。

一氯甲烷(CH3Cl)和氯气在光照的条件下会继续发生化学反应,生成了二氯甲烷(CH2Cl2)和HCl气体。二氯甲烷(CH2Cl2)是不溶于水的油状液滴。
二氯甲烷(CH2Cl2)和氯气在光照的条件下会继续发生化学反应,生成了三氯甲烷(CHCl3)和HCl气体。三氯甲烷(CHCl3)也叫氯仿,是不溶于水的油状液滴。
三氯甲烷(CHCl3)和氯气在光照的条件下会继续发生化学反应,生成了四氯甲烷(CCl4)和HCl气体。四氯甲烷(CCl4)也叫四氯化碳,是不溶于水的油状液滴。
相关的化学方程式如下:

以上的化学方程式是用结构式的形式写出来的,目的是为了让菜鸟们看清楚反应机理。在实际的书写过程中,我们只需要用结构简式书写化学方程式就可以了:

我们可以看出来,在以上的反应中,甲烷分子中的H被Cl一步步替代,最终生成了4种不同的取代产物,这样的有机反应就叫做取代反应。
取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
取代反应的最大的特点是:亦上亦下,有来有去,半走半留,取而代之。
是的,往后我们还要学习的有机反应类型有:只来不走的,只走不来的。
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不止是甲烷,所有的烷烃,在光照的条件下,都能和氯气发生取代反应,
我们学习了一个物质的反应,就学习了一类物质的反应,如:

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烷烃是一类最基本的有机物,可以看作是所有有机物的母体,
如乙醇(C2H5OH)可以看作是乙基(-C2H5)和羟基(-OH)连接成的有机物。
所谓乙基(-C2H5),可以认为是乙烷(CH3CH3)去掉1个H后形成的基团。
同理,甲基(-CH3)是甲烷去掉1个H后形成的基团,亚甲基(-CH2-)是甲烷去掉2个H后形成的基团,所以,乙醇也可以看作是甲基、亚甲基、羟基连接成的有机物。
所以,我们甚至可以大胆推测,只要是烷基,给定合适条件都能发生取代反应:

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既然烷烃作为基本的有机物,它就可以代表了大多数有机物的性质:
大多数有机物熔点低,易溶于汽油、苯、CCl4、乙醇等有机溶剂,难溶于水,
有机物都能和氧气发生燃烧反应,被氧化;有机反应往往很复杂,且副反应和副产物很多,不能够100%得到我们的目标产物。就像是我们的烷烃与氯气的光照条件下的反应,我们得到的4种取代产物没有一定的固定比例,也没办法通过控制条件使某个产物比较多一些。所以,我们在书写有机化学的化学方程式的时候,从来不写等号,只用箭头。这一点和无机物的反应方程式一定要区分开来。
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【实验思考】上述实验中,为什么要用饱和食盐水?油状液滴是什么物质?其中有一氯甲烷吗?白雾是什么物质?生成物中物质的量最多的物质是什么?二氯甲烷有几种同分异构体?为什么?

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